El De insulis et earum proprietatibus podemos definirlo como una especie de Enciclopedia Universal Insular de su tiempo con algunos rasgos formales marcadamente medievales como puede ser su enciclopedismo, la organización a modo de diccionario ordenado alfabéticamente, etc., pero también salpicada de noticias más o menos recientes, como la referida a la expedición de Nicoloso da Recco a las Canarias o la información sobre Irlanda obtenida de primera mano del obispo Milo, las cuales presagian los futuros descubrimientos geográficos y representan los primeros pasos de la inminente renovación cultural del Trecento italiano.
Nuestra obra está compuesta de un Prefacio, verdadero programa de intenciones, en el que Domenico Silvestri expone el método a seguir, además de otras cuestiones, y del texto insular propiamente dicho, en la que 900 lemas insulares se organizan alfabéticamente a lo largo del tratado. Comienza Silvestri el Prefacio del De insulis declarando abiertamente cuál ha sido su principal propósito a la hora de componer su obra, esto es, completar el De montibus et silvis, de fontibus et lacubus et fluminibus ac etiam de stagnis et paludibus nec non et de maribus seu diversis maris nominibus de Giovanni Boccaccio, quien a su vez tuvo como modelo y fuente la obra casi homónima de Vibius Sequester.
Así es, el insigne poeta florentino se había olvidado (o quizá lo había “esquivado”) de recoger en su tratado geográfico un apartado dedicado a las islas, asunto que no pasó desapercibido a Silvestri, quien así opinaba sobre el motivo insular: «plura enim et relatu digna mentemque admiratione motura et lectu seria scituque iocunda gesta ac visa leguntur in insulis quam paludibus, stagnis, lacubus vel in silvis». Añade además que pretende adoptar el mismo método utilizado por Boccaccio en su tratado, es decir, reunir en una sola obra todas las noticias sobre islas que se encuentran esparcidas en los textos antiguos, tal y como otros lo habían hecho con los ríos, lagunas, pantanos, etc.
No obstante, el trabajo de Silvestri ha acabado por distanciarse notablemente del modelo bocaciano del cual partió, y no sólo por la cantidad de islas y fuentes citadas —que son mucho más numerosas y heterogéneas—, sino principalmente por el tema. A diferencia de Boccaccio, Silvestri introduce en su elenco también las islas conocidas sólo por los modernos.
El cuerpo de la obra consta de 900 lemas que corresponde a otros tantos nombres de islas bajo los cuales se organiza toda la información insular y cuya disposición sigue un orden alfabético bastante riguroso, salvo algunas leves alteraciones. La enumeración de las islas no es, al final del Trecento, una idea original (sobre todo tras la difusión del repertorio de Vibius Sequester), pero sin duda es una ardua labor.
En general, aparecen en el De insulis islas de la geografía clásica, las de la tradición enciclopédica medieval y las más recientes adquisiciones debidas a las fuentes contemporáneas más aceptables. Silvestri refiere de cada una de ellas la mayor cantidad de noticias de que dispone, dada su apasionada búsqueda de datos y su vastísima erudición.
Es indudable que la figura de Giovanni Boccaccio (1313-1375) dejó una profunda huella en nuestro autor por muchas razones: tanto por la existencia de estrechos vínculos de amistad y de una relación maestro-discípulo, como por la simple convivencia intelectual y compartidas aficiones. Centrándonos en lo que significó como fuente para su islario, hay que señalar que Silvestri tomó material de cinco obras de Boccaccio:
El De casibus virorum illustrium, que en nueve libros recoge hechos de hombres ilustres, primero favorecidos y luego abandonados por la fortuna. Únicamente lo menciona una vez.
El De montibus, silvis, fontibus, lacubus, stagnis seu paludibus, teniendo como modelo y fuente la obra casi homónima de Vibius Sequester, es un pequeño repertorio de nombres geográficos que se encuentran en los clásicos. Este trabajo se cita con mucha frecuencia en el islario, amén de haber sido la obra que indujo a Silvestri a componer el De insulis, como afirma en el prefacio de ésta.
En su Zibaldone, Boccaccio transcribió un excerpta de tipo geográfico, extraído de la voluminosa Chronographia de fray Paolino Minorita y del tratadito De Mappa Mundi, al que conocemos como Descriptio maritime Syrie, citado una única vez por Silvestri (s.v. Aradia).
Silvestri hace uso también, para las noticias sobre Canarias, del escrito boccacciano De Canaria et insulis reliquis ultra Hispaniam noviter repertis, documento excepcionalmente importante para la historia de nuestras islas.
Por último, la Genealogia deorum gentilium, un tratado que recoge, con interpretaciones morales y alegóricas, las fábulas antiguas. La utiliza constantemente Silvestri para los temas mitológicos, siendo la más productiva en este sentido, pues de todos es conocido el papel fundamental que juega en la transmisión de la mitología clásica al Renacimiento