Il De insulis et earum proprietatibus può essere definito come una sorta di Enciclopedia insulare universale del suo tempo con alcune caratteristiche formali marcatamente medievali come il suo enciclopedismo, l’organizzazione come un dizionario in ordine alfabetico, ecc., Ma anche costellato di notizie più o meno recenti, come quella relativa alla spedizione di Nicoloso da Recco alle Canarie o le informazioni sull’Irlanda ottenute di prima mano dal vescovo Milo, che prefigurano le future scoperte geografiche e rappresentano i primi passi dell’imminente rinnovamento culturale del Trecento italiano. Il testo è costituito da una prefazione, un vero programma di intenzioni, in cui Domenico Silvestri espone il metodo da seguire, oltre ad altre domande, e dello stesso testo insulare, in cui 900 riferimenti di isole sono elencati in ordine alfabetico in tutto il trattato. La prefazione a De insulis inizia con la aperta dichiarazione di Silvestri di quale sia stato il suo scopo principale nel comporre il suo lavoro, ovvero completare De montibus e silvis, de fontibus e lacubus e fluminibus ac etiam de stagnis e paludibus nec non et de maribus seu diversis maris nominibus di Giovanni Boccaccio, che a sua volta aveva come modello e fonte l’opera quasi omonima di Vibius Sequester. Il famoso poeta fiorentino aveva dimenticato (o forse “evitato”) di includere nel suo trattato geografico una sezione dedicata alle isole, questione non passata inosservata a Silvestri, che così espresse la sua opinione sul motivo della ricerca e classificazione delle isole: «plura enim et relatu dignidamque admiratione motura et lectu grave scituque iocunda gesta ac visa leguntur in insulis quam paludibus, stagnis, lacubus vel in silvis ». Aggiunse inoltre che intendeva adottare lo stesso metodo usato da Boccaccio nel suo trattato, ovvero raccogliere in un’unica opera tutte le notizie sulle isole sparse nei testi antichi, proprio come altri avevano fatto con fiumi, lagune, paludi, ecc. Tuttavia, il lavoro di Silvestri ha finito per prendere notevolmente le distanze dal modello boccaccesco da cui è partito, e non solo per il numero di isole e fonti citate – che sono molto più numerose ed eterogenee – ma principalmente a causa del tema. A differenza di Boccaccio, Silvestri introduce nel suo manoscritto anche le isole conosciute solo dai moderni. Il corpo dell’opera è composto da 900 schede che corrispondono a altrettanti nomi di isola in base ai quali sono organizzate tutte le informazioni dell’isola e la cui disposizione segue un ordine alfabetico abbastanza rigoroso, tranne alcune lievi modifiche. L’enumerazione delle isole non è, alla fine del Trecento, un’idea originale (specialmente dopo la diffusione del repertorio di Vibius Sequester), ma è certamente un duro lavoro. In generale, nel De insulis compaiono le isole della geografia classica, quelle della tradizione enciclopedica medievale e le acquisizioni più recenti dovute alle fonti contemporanee più accettabili. Silvestri riporta la maggior quantità di notizie disponibili per ciascuno di essi, data la sua appassionata ricerca di dati e la sua vasta erudizione. Non vi è dubbio che la figura di Giovanni Boccaccio (1313-1375) abbia lasciato un segno profondo nel nostro autore per molte ragioni: sia per l’esistenza di stretti legami di amicizia e una relazione insegnante-discepolo, sia per la semplice convivenza intellettuale e hobby condivisi. . Concentrandosi su ciò che significava come fonte per la sua isola, va notato che Silvestri prese materiale da cinque opere del Boccaccio: De casibus virorum illustrium, che in nove libri raccoglie fatti di uomini illustri, prima favoriti e poi abbandonati dalla fortuna. Lo menziona solo una volta. Il De montibus, silvis, fontibus, lacubus, stagnis seu paludibus, che ha come modello e fonte l’opera quasi omonima di Vibius Sequester, è un piccolo repertorio di nomi geografici che si trovano nei classici. Questo lavoro è citato molto frequentemente nell’isola, oltre ad essere stato il lavoro che ha indotto Silvestri a comporre il De insulis, come afferma nella sua prefazione. Nel suo Zibaldone, Boccaccio trascrisse un estratto di tipo geografico, tratto dalla voluminosa cronografia di Fray Paolino Minorita e dal trattato De Mappa Mundi, che conosciamo come Descriptio maritime Syrie, citato una sola volta da Silvestri(s.v.Aradia).
Silvestri si avvale anche della scrittura boccaccesca De Canaria et insulis reliquis ultra Hispaniam noviter repertis, per notizie sulle Isole Canarie, un documento di eccezionale importanza per la storia delle nostre isole. Infine, la Genealogia deorum gentilium, un trattato che raccoglie, con interpretazioni morali e allegoriche le antiche favole. Viene costantemente utilizzato da Silvestri per temi mitologici, essendo il più produttivo in questo senso, poiché è noto tutto il ruolo fondamentale che svolge nella trasmissione della mitologia classica al Rinascimento.